У Кендалл Дженнер впечатляющая коллекция классических и редких автомобилей. Среди них — винтажный Cadillac Eldorado 1960-х годов, элегантный Porsche 993 Carrera 4S1997 года и культовый Chevrolet Corvette C1 1957 года. Она также владеет более современными моделями, включая Ferrari SF90 Stradale. Кендалл особенно любит ретро-кабриолеты и часто выбирает авто с историей и характером.